10月16日、今冬に開催される選手権への出場を懸けた戦い38校が参加する「第95回高校サッカー選手権香川予選」の2回戦10試合を県営球技場などで行い、16強が決定した。

 前回大会覇者の高松南は2回戦で土庄と対戦し真砂の2ゴールなどで9-0で勝利した。今夏の総体予選決勝(レポート)で藤井学園寒川を決勝で下し、全国総体出場を果たした香川西は香川誠陵中学校・高等学校と対戦し前半7点、後半にも15点を奪い22-0で大勝し次戦に駒を進めた。今夏の総体予選準優勝の藤井学園寒川は善通寺一と対戦し7-0で勝利した。また、香川中央と志度の一戦は3-1で香川中央に軍配。その他、高松商、尽誠学園、高松らが16強入りを果たしている。

 尚、3回戦は10月22日に行われる。