沖縄県で行われる52校が出場する令和元年度全国高校サッカーインターハイ(総体)の組み合わせ抽選会が6月29日に行われ、対戦カードが決定。第97回全国高校サッカー選手権優勝の浦和内定MF武田英寿擁する青森山田(青森)と第96回全国高校サッカー選手権覇者の前橋育英(群馬)が1回戦で対戦することとなった。
 高校年代最高峰のリーグ、高円宮杯 JFA U−18サッカープレミアリーグ2019 EAST所属の青森山田と高円宮杯U-18サッカーリーグ2019 プリンスリーグ関東所属の前橋育英が1回戦で激突。この1回戦最注目カードの勝者は高校年代最高峰のリーグ、高円宮杯 JFA U−18サッカープレミアリーグ2019 WESTで戦う大津(熊本)と2回戦を戦う。プレミアWEST所属のU-17日本代表MF荒木遼太郎擁する東福岡(福岡)はサッカー王国・静岡を制した高円宮杯 JFA U−18サッカープリンスリーグ2019 東海勢の清水桜が丘(静岡)と対戦する。初戦を突破すればU-20日本代表でセレッソ大阪内定のFW西川潤擁する前回大会準優勝の桐光学園(神奈川1)と対戦する。
 千葉の両雄、市立船橋と流通経済大柏を連破し見事に全国切符を手にした日体大柏(千葉)は五條(奈良)と初戦で対峙する。昨年度の選手権で全国4強、今年度はプレミアリーグEASTで戦うU-18日本代表FW染野唯月擁する尚志(福島)は四日市中央工(三重)との全国初戦。今年公式戦15連勝中の令和元年度関東高校サッカー大会覇者の國學院久我山(東京1)は高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ2019 九州で戦う神村学園(鹿児島)と激突する。