過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが、自らのしくじった経験をさらけ出し、人生の教訓を伝授してくれる反面教師バラエティー「しくじり先生 俺みたいになるな!!」(毎月第1〜3金曜夜9：00-9：30　第4金曜テレビ朝日地上波放送終了後／ABEMA SPECIALチャンネル)の、森本晋太郎、お抹茶、櫻田佑からなるトンツカタンが登壇した、5月17日配信回では、お笑い研究部最新作「トンツカタンの新たな問題を考える！」後編を議論していった。

今回は、ネガティブモートに入ってしまったお抹茶の問題について話しあった5月10日配信回に続き、森本、櫻田がそれぞれ抱えている問題を掘り下げ、良好なトリオの関係性を築いていくための方法を研究部メンバーと考えた。

■番組前半では

番組前半では「森本からトンツカタン愛を感じない」という問題について議論を。お抹茶いわく、現在のトリオの関係性は「占い師に『ピン芸人3人がたまたまトリオ活動している状態』と言われた」「お抹茶の質問に対するLINEのレスポンスが遅い」「トリオとして『キングオブコント』優勝が目標だが、森本がピンで忙しい状態」だと不満をもらす。

また、お抹茶が出場した「R-1グランプリ」決勝直後に森本がSNSでポストした言葉を紹介し、「トリオ愛アピールに見える」としたお抹茶だったが、「トリオに興味がない？」と聞かれた森本が「ここ数年、僕が作るコントの天井が見えた気がした。ただ、その時期からお抹茶がネタを書いてくれるようになったので、新たな希望が見えた。今後のトンツカタンは明るいのかなと思っていた」と明かしたことで、お抹茶は「めっちゃうれしい」「解決」と表情が一変する。

これで一件落着かと思いきや、その後、森本と7、8年の仲だというAマッソの加納がVTR出演し、「森本からトンツカタン愛を感じない」問題について、加納は「(愛は)無いですね」と続けて、「ひとりで売れたい人」「自分がフレーズ残せればそれでいい」「能力高い人が好き」などと森本の裏の顔を暴露に、一度は納得したお抹茶の不満は再燃する。まさかの急展開に森本は、「ひとつのVTRでこんなに戦況、変わります？」とあわてる事態となった。

■番組後半では

そして番組後半では、トンツカタン最大の事件「櫻田がトリオのグループLINEから退会？」という問題について、森本は、結成当初から使っていたトリオのグループLINEから突然、櫻田が退会したと言い、退会までのやりとりを説明する。この場を借りて退会の真相を聞きたいという森本とお抹茶に、櫻田は退会理由を打ち明ける、そのまさかの理由に研究部メンバーは「いちばんこわい！」と騒然となる。

また、「スタッフとの個々の打ち合わせで、僕らの知らない櫻田の情報が出てきた」と切り出した森本は、今回、判明した初出し情報として、「1年半前からつきあってる彼女がいて、出会いのきっかけはDM」「週2のペースでデートをしている」などの初めて知る櫻田のプライベートを、研究部メンバーそっちのけで盛りあがる森本とお抹茶に、一同は「楽屋でやれよ！」「ナメんなよ！　しくじり先生を」とツッコミを入れつつ、爆笑した。

3人での話しあいがないことから、さまざまな誤解やすれ違いが生まれていたトンツカタンは、今度こそコンビ仲を深めることができたのかを見ることができる。